Ацетилениды
Ацетилени́ды — соли ацетилена и его производных, в котором один или два атома водорода замещены атомами элементов, более электроположительных, чем углерод. Углерод в ацетиленидах находится в sp-гибридизации. Синонимы: Ацетиле́нистые соедине́ния.
Содержание
Получение
Ацетилениды, как соли очень слабой кислоты — ацетилена (рКа = 25), могут быть получены при взаимодействии ацетилена с щелочными и щёлочноземельными металлами (при нагревании, легче — в жидком аммиаке) или металлоорганическими соединениями. В процессе реакции происходит замещение водорода в ацетилене металлами. При взаимодействии с магнийорганическими соединениями ацетилен легко образует магнийгалогенопроизводные (реактивы Иоцича). Двузамещённые ацетилениды Cu2С2 и Ag2C2 образуются при действии на ацетилен аммиачных растворов соответствующих солей меди(I) и серебра.
Свойства
Ацетилениды состава МССН энергично реагируют с водой образуя ацетилен и гидроксид металла. Ацетилениды Mg, Na, Li часто используют в органическом синтезе для введения этинильной группы. При взаимодействии с алкилирующими агентами образуются алкилацетилены (например, метилацетилен, 1-бутин, 1-пентин):
RX + МССН → RCCH + MX.
Ацетилениды тяжёлых металлов обладают значительной химической неустойчивостью, при незначительных внешних воздействиях (удар, трение) разлагаются со взрывом. Наиболее известны как инициирующие взрывчатые вещества (ВВ) ацетилениды серебра Ag2C2 и меди Cu2С2. Также следует отметить сильнейшие взрывчатые способности ацетиленида ртути и диацетиленистых производных серебра, ртути и меди. Очень сильными взрывчатыми свойствами обладает ацетиленид золота.
По классификации ТН ВЭД ацетилениды относятся к товарной группе 2849.
См. также
Литература
- Ньюлэнд Ю. А., Фогт P.P., Химия ацетилена, пер. с англ., М., 1947;
- Котляревский И. Л., Карпицкая Л. Г., Химия ацетилена. Томск. 1981;
Wikimedia Foundation . 2010 .
Полезное
Смотреть что такое «Ацетилениды» в других словарях:
АЦЕТИЛЕНОВЫЕ КОМПЛЕКСЫ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ — комплексы, содержащие в кач ве лиганда ацетилен или его производные. Связь между атомом металла и лигандом осуществляется перекрыванием вакантной орбитали металла со связывающей орбиталью ацетилена (связь донорно акцепторного типа) и заполненной… … Химическая энциклопедия
МЕДЬОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — содержат связь СЧСu. Наиб. изучены производные одновалентной меди CuR, где R Alk, Ar, R CH=CH, R C=C. Они, как правило, представляют собой желтые или красные в ва полимерного строения. CuAlk не раств. в орг. р рителях, CuAr и ацети лениды Сu… … Химическая энциклопедия
Металлы — О соответствующем направлении рок музыки см. Метал … Википедия
Ацетилен — Ацетилен … Википедия
Металл — (название происходит от лат. metallum шахта) один из классов элементов, которые в отличие от неметаллов (и металлоидов), обладают характерными металлическими свойствами. Металлами являются большинство химических элементов (примерно 70 %). Самым … Википедия
Металл — (Metal) Определение металла, физические и химические свойства металлов Определение металла, физические и химические свойства металлов, применение металлов Содержание Содержание Определение Нахождение в природе Свойства Характерные свойства… … Энциклопедия инвестора
Взрывчатые вещества — (ВВ) химические соединения или смеси веществ, способные к быстрой химической реакции, сопровождающейся выделением большого количества тепла и образованием газов. Эта реакция, возникнув в какой либо точке в результате нагревания, удара,… … Большая советская энциклопедия
Карбиды — соединения углерода с электроположительными элементами, главным образом с металлами и некоторыми неметаллами По типу химической связи К. могут быть подразделены на три основные группы: ионные (или солеобразные), ковалентные и… … Большая советская энциклопедия
Металлоорганические соединения — органические соединения, содержащие атом какого либо металла, непосредствнно связанный с атомом углерода. Все М. с. можно подразделить на две группы: 1. М. с. непереходных и часть М. с. переходных металлов. Эти соединения… … Большая советская энциклопедия
ДИАЦЕТИЛЕН — (1,3 бутандиин) , мол. м. 50,06; т. пл. 36,4°С, т. кип. 10,3 °С; d40 0,736; nD201,4386: 22,6 кДж/моль, 472,8 кДж/моль; С p073,69 Дж/(моль. К); 250,2 ДжДмоль. К); раств. в орг. р рителях, воде (в 1 объеме 4,6 объема Д.). По хим. св вам Д.… … Химическая энциклопедия
Источник
Ацетилени́ды
Ацетилени́ды — соли ацетилена и его производных, в котором один или два атома водорода замещены атомами элементов, более электроположительных, чем углерод. Углерод в ацетиленидах находится в sp-гибридизации. Синонимы: Ацетиле́нистые соедине́ния.
Ацетиленид меди(I) — красно-коричневые, иногда черные кристаллы. В сухом виде кристаллы детонируют при ударе или нагреве. При детонации в отсутствие кислорода не образуется газообразных веществ.
Ацетилениды состава МССН энергично реагируют с водой образуя ацетилен и гидроксид металла. Ацетилениды Mg, Na, Li часто используют в органическом синтезе для введения этинильной группы. При взаимодействии с алкилирующими агентами образуются алкилацетилены (например, метилацетилен, 1-бутин, 1-пентин):
RX + МССН → RCCH + MX.
Ацетилениды тяжёлых металлов обладают значительной химической неустойчивостью, при незначительных внешних воздействиях (удар, трение) разлагаются со взрывом. Наиболее известны как инициирующие взрывчатые вещества (ВВ) ацетилениды серебра Ag2C2 и меди Cu2С2. Также следует отметить сильнейшие взрывчатые способности ацетиленида ртути и диацетиленистых производных серебра, ртути и меди. Очень сильными взрывчатыми свойствами обладает ацетиленид золота.
Ацетилениды, как соли очень слабой кислоты — ацетилена (рКа = 25), атомы водорода в молекуле ацетилена способны замещаться на металл, так же могут быть получены при взаимодействии ацетилена с щелочными и щёлочноземельными металлами (при нагревании, легче — в жидком аммиаке) или металлоорганическими соединениями. В процессе реакции происходит замещение водорода в ацетилене металлами. При взаимодействии с магнийорганическими соединениями ацетилен легко образует магнийгалогенопроизводные (реактивы Иоцича). Двузамещённые ацетилениды Cu2С2 и Ag2C2 образуются при действии на ацетилен аммиачных растворов соответствующих солей меди(I) и серебра.
При реакции ацетилена с аммиачными растворами солей серебра и меди (I) образуются малорастворимые ацетилениды этих металлов. В сухом состоянии ацетилениды серебра и меди неустойчивы и взрываются при нагревании. Ацетиленид серебра также чувствителен к механическим воздействиям.
Образуется в виде осадка при пропускании ацетилена в аммиачные растворы солей меди(I).
Данная реакция используется для качественного обнаружения ацетилена.
Разлагается под действием кислот. В сухом виде взрывоопасен.
Катализатор и иногда промежуточный реагент в органическом синтезе.
Ацетилен и его гомологи с концевой тройной связью R–C≡C–H (алкины-1) вследствие полярности связи С(sp)-Н проявляют слабые кислотные свойства: атомы водорода могут замещаться атомами металла. При этом образуются соли – ацетилениды:
Ацетилениды щелочных и щелочноземельных металлов используются для получения гомологов ацетилена (раздел 6.5).
При взаимодействии ацетилена (или R–C≡C–H) с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I) выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов:
Образование серовато-белого осадка ацетиленида серебра (или красно-коричневого – ацетиленида меди RC≡CCu) служит качественной реакцией на концевую тройную связь.
В сухом состоянии ацетилениды тяжелых металлов неустойчивы и легко взрываются.
Ацетилениды разлагаются при действии кислот:
Если тройная связь находится не на конце углеродной цепи, то кислотные свойства отсутствуют (нет подвижного атома водорода) и ацетилениды не образуются:
Источник
Acetyl
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
H + | Li + | K + | Na + | NH4 + | Ba 2+ | Ca 2+ | Mg 2+ | Sr 2+ | Al 3+ | Cr 3+ | Fe 2+ | Fe 3+ | Ni 2+ | Co 2+ | Mn 2+ | Zn 2+ | Ag + | Hg 2+ | Pb 2+ | Sn 2+ | Cu 2+ | |
OH — | Р | Р | Р | Р | Р | М | Н | М | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | — | — | Н | Н | Н | |
F — | Р | М | Р | Р | Р | М | Н | Н | М | М | Н | Н | Н | Р | Р | Р | Р | Р | — | Н | Р | Р |
Cl — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Р | М | Р | Р |
Br — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | М | Р | Р |
I — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | М | ? |
S 2- | М | Р | Р | Р | Р | — | — | — | Н | — | — | Н | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
HS — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | М | Н | ? | — | Н | ? | Н | Н | ? | М | М | — | Н | ? | ? |
HSO3 — | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO4 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | Р | Н | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | М | — | Н | Р | Р |
HSO4 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? |
NO3 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
NO2 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | Р | М | ? | ? | М | ? | ? | ? | ? |
PO4 3- | Р | Н | Р | Р | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
CO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | Н | Н | Н | Н | Н | ? | Н | ? | Н |
CH3COO — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р | Р | — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
SiO3 2- | Н | Н | Р | Р | ? | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? | ? | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? |
Растворимые (>1%) | Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. Источник Adblockdetector |